Repaso 1 Del Tema 4 Química Orgánica Ii

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Repaso 1 del Tema 4 Química Orgánica II 1. Disponga cada grupo de compuestos en orden de reactividad SN1: a) (CH3)3 C Cl, Ph-C Cl (CH3)2, CH3 CH2 CH (Cl) CH3 b) (CH3)3 C-F, (CH3)3 C-Br, (CH3)3 C-Cl c) Ph-CH2 Br, Ph-CH (Br) CH3, (Ph)3-C-Br 2. Disponga cada grupo de compuestos en orden de reactividad SN2. a) (CH3)3 C-Cl, CH3 CH2 CH2-Cl, CH3 CH2 CH-Cl CH3 b) (CH3)2 CH CH (Br) CH3, (CH3)2 CH CH2-Br, (CH3)3 C CH2-Br c) CH3 CH2 CH2 (Cl) CH3, CH3 CH2CH2-Cl, CH3 CH2 CH2 CH2-Cl 3. Dibuje todos los isómeros con fórmula condensada C4H9Br y dispóngalos en orden decreciente de reactividad SN2 4. Dar los iones carbonio rearreglados que se pueden producir a partir de los siguientes R-X: a) Ph-CH (CH3) -CH2-Cl b) CH3 CH (Br) CH (CH3)2 c) C6H11-CH2-CH2-Br 5. Dar los productos de reacción SN1 y E1 que se pueden obtener a partir del ion carbonio original y a partir del ion carbonio rearreglado, de la reacción del siguiente RX: a) Ph-CH2-CH2-Cl con H2O 6. Dar el o los producto(s) principal(es) de reacción ya sea SN1 SN2 y/o E1 o E2 de: a. CH3 CH2 CH2 Cl + KI → b. CH3 CH Br CH3 + NaOH + etanol → c. (CH3) C Br + etanol + calor → 7. A menudo es posible producir éteres por una reacción SN2 de iones alcóxido R-Ocon halogenuros de alquilo R-X. Suponga que se desea obtener el éter ciclohexilmetílico R-O-R. De 2 posibles rutas para esta síntesis. 8. De el mecanismo de reacción para la reacción de H2O con (R)-3-metil-3bromohexano para producir una mezcla de (R) + (S)-3-metilhexanol 9. La reacción SN2 también puede ocurrir intramolecularmente y dar ciclos. ¿Que producto se esperaría del tratamiento de 4-bromo-1-butanol con metoxido de sodio? 10. ¿Como podrían elaborarse los siguientes compuestos usando una síntesis de Williamson R-O- + R-X → R-O-R (SN2): a) éter metil propílico b) éter metil fenílico c) éter bencil isopropílico Repaso 2 del Tema 4 Química Orgánica II 11. De los productos de las sustituciones nucleofílicas 1 o 2 y/o eliminaciones 1 o 2 de: a) (S)-1-fenil-2-cloropropano + CH3ONa b) 3-bromo-3-metilhexano + agua + acetona c) 2-bromopentano + etóxido de potasio d) 3-bromo-4-metilciclohexeno + agua a) (S)-1-fenil-2-cloropropano + CH3ONa b) 3-bromo-3-metilhexano + agua + acetona c) 2-bromopentano + etóxido de potasio d) 3-bromo-4-metilciclohexeno + agua 12. De los productos de las sustituciones nucleofílicas 1 o 2 y/o eliminaciones 1 o 2 de: a) (R)-1-cloro-1-feniletano + CH3ONa b) 2-bromoheptano + etanol c) 2-bromo-2metilbutano + KOH a) (R)-1-cloro-1-feniletano + CH3ONa b) 2-bromoheptano + etanol c) 2-bromo-2-metilbutano + KOH Repaso 3 del Tema 4 Química Orgánica II 13. Complete las reacciones CH3 - OH a) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br + CH3 - COK b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br c) (CH3)3 - CONa d) (CH3)3 Cl + CH3 - I + CH3 - COK + (CH3)3 - COK CH3 - OH CH3 - OH CH3 - OH e) CH3 - CH2 - CH(Br) - CH2 - CH3 + CH3 CH2 - COK f) (CH3)3 - CONa + CH3 - CH(Br) - CH3 CH3 - OH g) (R)-2-clorobutano + KOH h) (S)-2-bromo-3-metilhexano CH3 - OH CH3 - OH i) (S)-2-bromopentano + NaI j) (R)-1-fenil-2-dicloropropano CH3 - CH2 - OH CH3 - OH